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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Cyclopropan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Cyclopropan</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Cyclopropan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

Trimethylen

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C3H6

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farbloses Gas mit petroletherähnlichem Geruch <a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-847-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

gasförmig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

<li>0,68 g/cm3 (flüssige Phase am Siedepunkt)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−127,62 °C <a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

−32,9 °C <a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

sehr schwer in Wasser (502 mg·<a href="Liter" title="Liter">l</a>−1) <a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a>

</td>

<td>

0<a href="#cite_note-CRC90_6_188-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,3799 (−42 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_132-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.771-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">377</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Undichtigkeit alle Zündquellen entfernen

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">381</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">403</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

nicht festgelegt <a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

53,3 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_24-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Cyclopropan ist ein farbloses, gasförmiges <a href="Cycloalkan" class="mw-redirect" title="Cycloalkan">Cycloalkan</a>, das erste Glied in dieser Verbindungsklasse. Es ist der Grundkörper der Stoffgruppe der <a href="Cyclopropane" title="Cyclopropane">Cyclopropane</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entdeckung">Entdeckung</h2></div>

Beim Versuch, das Verfahren der Wurtz-Reaktion (<a href="Wurtzsche_Synthese" title="Wurtzsche Synthese">Wurtzsche Synthese</a>) auf α,ω-Dihalogenalkane auszudehnen, entdeckte <a href="August_Freund_(Chemiker)" title="August Freund (Chemiker)">August Freund</a> in <a href="Lemberg" class="mw-redirect" title="Lemberg">Lemberg</a> im Jahre 1882 einen Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C3H6, den er Trimethylen nannte.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Gustavson fand 1887 eine einfachere, ungefährlichere Synthese, indem er zur Enthalogenierung anstelle des bis dahin üblichen Natriummetalls Zinkstaub in wasserhaltigem Ethanol verwendete.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Die Herstellung nach diesem Reaktionsprinzip dürfte auch heute noch die günstigste sein; sie wurde optimiert und auch mit <a href="1%2C3-Dichlorpropan" title="1,3-Dichlorpropan">1,3-Dichlorpropan</a> oder dem leicht zugänglichen <a href="1-Brom-3-chlorpropan" title="1-Brom-3-chlorpropan">1-Brom-3-chlorpropan</a> realisiert.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Das Molekül gehört zu der <a href="Symmetriegruppe" title="Symmetriegruppe">Symmetriegruppe</a> D3h. Eine Strukturbestimmung durch <a href="Elektronenbeugung" title="Elektronenbeugung">Elektronenbeugung</a> ergab einen Abstand der C-Atome von 151,0 <a href="Picometer" class="mw-redirect" title="Picometer">pm</a>. Für die C–H-Bindungslänge wurde ein Wert von 108,9 pm ermittelt, und für den H-C-H-Winkel 115,1°.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

Die drei Kohlenstoffatome des Cyclopropans bilden ein <a href="Gleichseitiges_Dreieck" title="Gleichseitiges Dreieck">gleichseitiges Dreieck</a>. Im klassischen, also nicht-<a href="Quantenchemie" title="Quantenchemie">quantenchemischen</a> <a href="Baeyer-Spannung" title="Baeyer-Spannung">Baeyer-Modell</a> ist daher eine hohe Winkelspannung zu erwarten, außerdem Torsionsspannung (<a href="Pitzer-Spannung" title="Pitzer-Spannung">Pitzer-Spannung</a>) durch die ekliptische Position der Wasserstoffatome. Für die <a href="Spannungsenergie" title="Spannungsenergie">Spannungsenergie</a> werden typischerweise 117 kJ/mol (28 <a href="Kalorie" title="Kalorie">kcal</a>/mol) angegeben<a href="#cite_note-Benson-10">[10]</a>. Die Strukturdaten zeigen jedoch, dass beim Cyclopropan besondere Bindungsverhältnisse vorliegen müssen. Einfache Modelle, wie das Baeyer-Modell, sind daher nicht angebracht.

Mit dem Konzept streng lokalisierter Sigma-Bindungen kann Cyclopropan nicht verstanden werden. In dem kleinen Molekül treten Wechselwirkungen der Elektronen auf, welche in den größeren Cycloalkanen keine Rolle spielen. Daher weicht Cyclopropan in den physikalischen und chemischen Eigenschaften stark von anderen Cycloalkanen ab.

Quantenchemische Rechnungen nach ab-initio-Verfahren (siehe Artikel <a href="Chemoinformatik" title="Chemoinformatik">Chemoinformatik</a>) haben ergeben, dass die Elektronenpopulation hohe Werte außerhalb der Kanten des hypothetischen Dreiecks haben, also der Geraden, durch welche man sich die Zentren der C-Atomkerne verbunden denken kann.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

Der Physikochemiker <a href="Theodor_F%C3%B6rster_(Physikochemiker)" title="Theodor Förster (Physikochemiker)">Theodor Förster</a> zeigte vermutlich als erster auf, dass beim Cyclopropan die „Valenzrichtung“ von der „Bindungsrichtung“, d. h. der C–C-Bindung in der klassischen Formel, abweicht.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

<a href="Charles_Coulson" title="Charles Coulson">Charles Coulson</a> und W. E. Moffitt entwickelten dieses <a href="Molek%C3%BClorbitaltheorie" title="Molekülorbitaltheorie">Orbital</a>-Modell, das später nach ihnen benannt wurde, weiter.<a href="#cite_note-Coulson-13">[13]</a><a href="#cite_note-14">[14]</a>

Die <a href="Valenzorbitale" title="Valenzorbitale">Valenzorbitale</a> eines sp3-hybridisierten Kohlenstoffatoms bilden Winkel von 109,4° und besitzen 25 % s-Charakter sowie 75 % p-Charakter. Zwei davon werden für die Bindungen zu den Wasserstoffatomen benutzt. Beim Cyclopropan müssten die restlichen Orbitale dreier CH2-Fragmente kombiniert werden. Der Bereich der Überlappung ist dann aber klein und liegt nicht in der Verbindungslinie der C-Atome.

Die Überlappung wird stärker, wenn man <a href="Hybridorbital" title="Hybridorbital">Hybridorbitale</a> mit höherem p-Anteil benutzt. Als Optimum ergab sich ein Orbital, welches nur 17 % s-Charakter für die C–C-Bindung, dagegen 33 % s-Charakter für die C–H-Bindungen besitzt, also als sp5-Orbital bezeichnet werden könnte.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

Dies führt zum Bild „gebogener“ C–C-Bindungen (engl. bent bonds),<a href="#cite_note-Coulson-13">[13]</a> die man salopp auch als „<a href="Bananenbindung" title="Bananenbindung">Bananenbindungen</a>“ bezeichnet hat. Die Valenzwinkel (Innenwinkel) der C–C–C-Bindungen betragen 104°.

Das Modell erklärt, warum die C–C-Bindungen kürzer sind als beim Cyclohexan und bei geradkettigen gesättigten Kohlenwasserstoffen (<a href="Alkane" title="Alkane">Alkanen</a>) und trotzdem schwächer. Der höhere s-Charakter der C–H-Bindungen wirkt sich in der Kraftkonstante der C–H-Bindung (Infrarot- und Ramanspektrum), der Chemischen Verschiebung und Kopplungskonstanten in NMR-Spektren, und der erhöhten C-H-Acidität des Kohlenwasserstoffs aus.

Ein zweites Orbitalmodell wurde von <a href="Arthur_Donald_Walsh" title="Arthur Donald Walsh">Arthur Donald Walsh</a> entwickelt.<a href="#cite_note-16">[16]</a> Das <a href="Walsh-Modell" title="Walsh-Modell">Walsh-Modell</a> geht von sp2-Hybridorbitalen für die CH2-Gruppe aus; die „gebogenen“ Bindungen entstehen dann durch Überlappung reiner p-Orbitale.

Cyclische Delokalisation der sechs Elektronen der drei CC-σ-Bindungen des Cyclopropans wurde von <a href="Michael_J._S._Dewar" class="mw-redirect" title="Michael J. S. Dewar">Michael J. S. Dewar</a> als Erklärung für die gegenüber Cyclobutan vergleichsweise geringe Spannungsenergie („nur“ 115,6 vs. 109,7 kJ/mol, Referenz Cyclohexan mit Esp = 0 kJ/mol<a href="#cite_note-Benson-10">[10]</a>) herangezogen (Stabilisierung durch σ-Aromatizität,<a href="#cite_note-17">[17]</a><a href="#cite_note-18">[18]</a> vgl. die cyclische Delokalisation der sechs π-Elektronen im Benzol als Paradebeispiel für Aromatizität). Die Annahme eines diamagnetischen Ringstroms im Cyclopropan wird neben der verringerten Spannungsenergie belegt durch in Abschirmung der Cyclopropan-Protonen im NMR sowie durch seine ungewöhnlichen magnetischen Eigenschaften (hohe diamagnetische Suszeptibilität, hohe Anisotropie der magnetischen Suszeptibilität). Neuere Untersuchungen zum Ausmaß der Stabilisierung von Cyclopropan durch σ-Aromatizität schreiben dem Effekt einen Wert von 11,3 kcal mol−1 (entspr. ca. 47,3 kJ/mol) zu.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Im Vergleich mit höheren Cycloalkanen zeigt Cyclopropan ein besonderes Reaktivitätsmuster: häufig wird eine C–C-Bindung gebrochen. Assoziationsreaktionen sind charakteristisch. Erklärungen wurden unter anderem mit den Konzepten „<a href="Spannungsenergie" title="Spannungsenergie">Spannungsenergie</a>“ und „<a href="Walsh-Modell" title="Walsh-Modell">Walsh-Modell</a>“ gegeben.

Beim Erhitzen von Cyclopropan, welches mit Deuteriumatomen markiert wurde, beobachtete man eine „geometrische Isomerisierung“: cis-1,2-Dideuteriocyclopropan bildet in einer Gleichgewichtsreaktion trans-1,2-Dideuteriocyclopropan.<a href="#cite_note-20">[20]</a><a href="#cite_note-21">[21]</a>

Die Deuteriumatome ändern also ihre Lage (griechisch topos), daher kann man diesen Prozess als <a href="Topomerisierung" title="Topomerisierung">Topomerisierung</a> des Moleküls bezeichnen. Ein konzertierter Mechanismus wurde diskutiert.

Bei ca. 500 °C wird Cyclopropan zu <a href="Propen" title="Propen">Propen</a> umgewandelt. Diese Konstitutionsisomerisierung, untersucht im Bereich von 469,6 bis 518,6 °C, benötigt eine <a href="Aktivierungsenergie" title="Aktivierungsenergie">Aktivierungsenergie</a> von ca. 65 kcal mol−1. Als Zwischenstufe wurde ein „Trimethylen-Diradikal“ (Propan-1,3-diyl) postuliert.<a href="#cite_note-22">[22]</a>

An einem <a href="Palladium" title="Palladium">Palladium</a><a href="Katalysator" title="Katalysator">katalysator</a> reagiert Cyclopropan mit <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> zu <a href="Propan" title="Propan">Propan</a>. Mit <a href="Bromwasserstoff" title="Bromwasserstoff">Bromwasserstoff</a> (HBr) reagiert es zu <a href="1-Brompropan" title="1-Brompropan">1-Brompropan</a>, was ebenfalls den „olefinischen Charakter“ zeigt. <a href="Chlor" title="Chlor">Chlorgas</a> reagiert ebenfalls unter Addition zu 1,3-Dichlorpropan.<a href="#cite_note-23">[23]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Im Jahr 1929 publizierten George Herbert William Lucas (* 1894) und Velyien Ewart Henderson (1877–1944)<a href="#cite_note-24">[24]</a> ihre pharmakologischen Studien zu Cyclopropan (Die kanadischen Forscher hatten 1928 die narkotischen Eigenschaften des Gases als Wirkung auf das Zentralnervensystem entdeckt<a href="#cite_note-25">[25]</a>).<a href="#cite_note-26">[26]</a> Am Menschen angewandt wurde es erstmalig 1930 von Waters und Mitarbeitern<a href="#cite_note-27">[27]</a> von der Universität Wisconsin. In den 1940er Jahren wurde es von den Kanadiern Griffith und Johnson mit <a href="Curare" title="Curare">Curare</a> kombiniert. In der Vergangenheit wurde Cyclopropan bis etwa 1970 vor allem in Amerika, England und Skandinavien<a href="#cite_note-28">[28]</a> in einer 15–30%igen Mischung mit <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> als <a href="An%C3%A4sthetikum" title="Anästhetikum">Narkosemittel</a><a href="#cite_note-29">[29]</a> wegen guter Steuerbarkeit und guter muskelerschlaffender Wirkung vor allem in der Thoraxchirurgie und oberen Abdominalchirurgie angewendet, wovon man heute wegen der Nachteile (Explosivität der <a href="Dampf" title="Dampf">Dämpfe</a>, schlechte Steuerbarkeit der <a href="Narkose" title="Narkose">Narkose</a>, Kardio- und <a href="Hepatotoxizit%C3%A4t" title="Hepatotoxizität">Hepatotoxizität</a>) absieht.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Cyclopropan bildet wie alle niederen Kohlenwasserstoffe mit Luft leicht entzündliche Gemische. Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 2,4 Vol.‑% (40 g/m3) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 10,4 Vol.‑% (385 g/m3) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<a href="#cite_note-Brandes-30">[30]</a> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 0,91 mm bestimmt.<a href="#cite_note-Brandes-30">[30]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIA.<a href="#cite_note-Brandes-30">[30]</a> Mit einer <a href="Mindestz%C3%BCndenergie" title="Mindestzündenergie">Mindestzündenergie</a> von 0,17 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<a href="#cite_note-31">[31]</a><a href="#cite_note-Chen-32">[32]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 495 °C.<a href="#cite_note-Brandes-30">[30]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T1.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivate_und_Substituenten">Derivate und Substituenten</h2></div>

Zahlreiche Derivate sind durch chemische Synthese herstellbar, z. B. mit <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkylgruppe</a> als Rest.<a href="#cite_note-33">[33]</a> Sie werden in der <a href="Petrochemie" title="Petrochemie">Erdölindustrie</a>, der Krebsforschung und anderen wissenschaftlichen Gebieten untersucht.

Die Biosynthese wird durch Cyclopropan-Synthase katalysiert, sodass <a href="Mykols%C3%A4uren" title="Mykolsäuren">Mykolsäuren</a> entstehen, die ein wesentlicher Faktor dafür sind, dass Tuberkulose nur schwer mit hydrophoben Antibiotika behandelt werden kann. Das Enzym selbst ist eine <a href="Methyltransferase" class="mw-redirect" title="Methyltransferase">Methyltransferase</a>, die mittels <a href="S-Adenosylmethionin" title="S-Adenosylmethionin">S-Adenosylmethionin</a> cis- oder trans-Cyclopropan-Ringe in die dort ungesättigte Fettsäure einbaut.<a href="#cite_note-34">[34]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Cyclopropane?uselang=de">Commons: Cyclopropan</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Cyclopropan" class="extiw external" title="wikt:Cyclopropan">Wiktionary: Cyclopropan</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20220814011935/http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/vlu/alkane/cycloalkane_struktur.vlu/Page/vsc/de/ch/2/oc/stoffklassen/systematik_struktur/cyclische_verbindungen/carbocyclisch/cycloalkane/cyclopropan_struktur.vscml.html">Zur Molekülstruktur des Cyclopropans</a> (Webarchiv)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=031000">Cyclopropan</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC90_6_188-2"><a href="#cite_ref-CRC90_6_188_2-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_132-3"><a href="#cite_ref-CRC90_3_132_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-132.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.000.771-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.771_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.771/harmonised">Cyclopropane</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_24-5"><a href="#cite_ref-CRC90_5_24_5-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> August Freund: Über Trimethylen. In: <a href="Monatshefte_f%C3%BCr_Chemie_und_verwandte_Teile_anderer_Wissenschaften" class="mw-redirect" title="Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften">Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften</a>. Band 3, Nr. 1, 1882, S. 625–635. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF01516828">10.1007/BF01516828</a>

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> G. Gustavson: Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens. In: <a href="Journal_f%C3%BCr_praktische_Chemie" title="Journal für praktische Chemie">Journal für praktische Chemie</a>. Bd. 36 (1887), S. 300–303. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/prac.18870360127">10.1002/prac.18870360127</a>

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> D. Wendisch: Carbocyclische Dreiringverbindungen. In: Eugen Müller (Hrsg.): Methoden der Organischen Chemie (Houbel-Weyl). Bd. IV/3, Thieme, Stuttgart 1971, S. 34–36.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> O. Bastiansen, F. N. Fritsch, K. Hedberg: Least-squares refinement of molecular structures from gaseous electron-diffraction sector-microphotometer data. III. Refinement of cyclopropane. In: Acta Cryst. 17, (1964), S. 538–543. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1107/S0365110X64001268">10.1107/S0365110X64001268</a>

</li>

<li id="cite_note-Benson-10">↑ <a href="#cite_ref-Benson_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-Benson_10-1">b</a> S. W. Benson, Themochemical Kinetics, S. 273, J. Wiley & Sons, New York, London, Sydney, Toronto 1976

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Grafische Darstellung siehe z. B. bei Martin Klessinger: Elektronenstruktur organischer Moleküle. Verlag Chemie, Weinheim u. a. 1982, ISBN 3-527-25925-2, S. 264–266.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Th. Förster: Die gegenseitige Beeinflussung der Valenzen im Kohlenstoffatom. In: <a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_Physikalische_Chemie" title="Zeitschrift für Physikalische Chemie">Zeitschrift für Physikalische Chemie</a>. Abteilung B, Bd. 43 (1939), S. 58–78.

</li>

<li id="cite_note-Coulson-13">↑ <a href="#cite_ref-Coulson_13-0">a</a> <a href="#cite_ref-Coulson_13-1">b</a> C. A. Coulson, W. E. Moffitt: Strain in Non-Tetrahedral Carbon Atoms. In: <a href="Journal_of_Chemical_Physics" title="Journal of Chemical Physics">Journal of Chemical Physics</a>. Bd. 15, (1951), S. 151.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> C.A. Coulson, W.E. Moffitt: The properties of certain strained hydrocarbons. In: Philosophical Magazine Series. 7, Bd. 40 (1949), Nr. 300, S. 1–35. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/14786444908561208">10.1080/14786444908561208</a>

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> L. Klasinc, Z. Maksić, M. Randić: Bent bonds in cycloalkanes. In: J. Chem. Soc. A. 1966, S. 755–757. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/J19660000755">10.1039/J19660000755</a>

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> A. D. Walsh: The structures of ethylene oxide, cyclopropane, and related molecules. In: Transactions of the Faraday Society. 45, (1949), S. 179–190, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/TF9494500179">10.1039/TF9494500179</a>

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> M. J. Dewar. Chemical Implicatons of σ Conjugation. In: J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, S. 669–682.

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> D. Cremer.Pros and Cons of σ-Aromaticity. In: Tetrahedron, 1988, 44 (2), S. 7427–7454.

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Kai Exner and Paul von Ragué Schleyer. Theoretical Bond Energies: A Critical Evaluation. In: J. Phys. Chem. A, 2001, 105 (13), S. 3407–3416. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jp004193o">10.1021/jp004193o</a>.

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> B. S.Rabinovitch, <a href="E._W._Schlag" class="mw-redirect" title="E. W. Schlag">E. W. Schlag</a>, K. Wiberg: Geometrical and Structural Unimolecular Isomerization of Sym‐Cyclopropane‐d2. In: <a href="Journal_of_Chemical_Physics" title="Journal of Chemical Physics">Journal of Chemical Physics</a>. 28 (1958), S. 504.

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> <a href="E._W._Schlag" class="mw-redirect" title="E. W. Schlag">E. W. Schlag</a>, B. S. Rabinovitch: Kinetics of the Thermal Unimolecular Isomerization Reactions of Cyclopropane-d2. In: <a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a>. 82 (1960), Nr. 23, S. 5996–6000. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01508a008">10.1021/ja01508a008</a>

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Thomas Seal Chambers, G. B. Kistiakowsky: Kinetics of the Thermal Isomerization of Cyclopropane. In: <a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a>. Band 56, 1934, Nr. 2, S. 399–405. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01317a036">10.1021/ja01317a036</a>

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> G. Gustavson: Ueber die Einwirkung des Chlors auf Trimethylen. In: <a href="Journal_f%C3%BCr_praktische_Chemie" title="Journal für praktische Chemie">Journal für praktische Chemie</a>. Band 42, 1890, S. 495–500. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/prac.18900420144">10.1002/prac.18900420144</a>

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> G. H. W. Lucas, Velyien E. Henderson: A new anaesthetic gas: Cyclopropan. A preliminary report. In: Canadian medical Association Journal. Band 21, 1929, S. 173 ff.

</li>

<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 26.

</li>

<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> <a href="Paul_Diepgen" title="Paul Diepgen">Paul Diepgen</a>, <a href="Heinz_Goerke" title="Heinz Goerke">Heinz Goerke</a>: <a href="Ludwig_Aschoff" title="Ludwig Aschoff">Aschoff</a>/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 66.

</li>

<li id="cite_note-27"><a href="#cite_ref-27">↑</a> R. M. Waters, E. R. Schmidt: Cyclopropane anaesthesia. In: Journal of the American Medical Association. Band 103, 1934, S. 975.

</li>

<li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 14, 23 und 26.

</li>

<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> Vgl. auch B. Haid: Die Cyclopropannarkose. In: Der Anaesthesist. Band 2, 1953, S. 128 ff.

</li>

<li id="cite_note-Brandes-30">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_30-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_30-1">b</a> <a href="#cite_ref-Brandes_30-2">c</a> <a href="#cite_ref-Brandes_30-3">d</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

</li>

<li id="cite_note-31"><a href="#cite_ref-31">↑</a> Technische Regel für Betriebssicherheit – TRBS 2153, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand April 2009, Jedermann-Verlag Heidelberg.

</li>

<li id="cite_note-Chen-32"><a href="#cite_ref-Chen_32-0">↑</a> Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in <a href="J._Loss_Prev._Proc._Ind." class="mw-redirect" title="J. Loss Prev. Proc. Ind.">J. Loss Prev. Proc. Ind.</a> 67 (2020) 104227, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.jlp.2020.104227">10.1016/j.jlp.2020.104227</a>.

</li>

<li id="cite_note-33"><a href="#cite_ref-33">↑</a> Geoffrey C. Bond: Metal-Catalysed Reactions of Hydrocarbons. Springer Science & Business Media, 2006, ISBN 978-0-387-26111-9, S. 487 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=UXKw_xJLdYAC&pg=PA487#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-34"><a href="#cite_ref-34">↑</a> Tanya Parish: Mycobacterium. Horizon Scientific Press, 2009, ISBN 978-1-904455-40-0, S. 24 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=2UFkCKT6K8sC&pg=PA24#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4148622-5">4148622-5</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85035101">sh85035101</a> </div>

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